Sur un coup de coeur, deux frères s'offrent un voilier qu'ils baptisent "Cassandra's Dream". Une vraie folie car ni l'un ni l'autre n'ont réellement les moyens d'assumer ce signe extérieur de richesse : Terry travaille dans un garage tandis que Ian dirige le restaurant de leurs parents. Lorsque le premier est confronté à une importante dette de jeu et que le second s'éprend d'Angela, ambitieuse comédienne de théâtre, ils sont obligés de solliciter l'aide de leur oncle Howard qui a fait fortune en Californie. En contrepartie de son solide coup de pouce financier, il leur demande de lui rendre un petit service...

Histoire d'une fratrie aux prises avec un destin inéluctable, le film du réalisateur Woody Allen évoque habilement la tragédie grecque. Aussi à l'aise pour nous faire rire que pour nous effrayer, le cinéaste, qui a un sens aigu du détail, livre avec Le Rêve de Cassandre une analyse incisive de l'âme humaine. Le plus célèbre des metteurs en scène new-yorkais tisse un scénario irrémédiablement tourné vers la culpabilité et, tout comme dans son long-métrage Match Point, aborde avec minutie les thèmes de la pulsion meurtrière et du remord dans un véritable rêve éveillé qui tourne au cauchemar, emmené par les acteurs Colin Farrell et Ewan McGregor.