Pendant la guerre de Sécession, le long de la frontière entre le Kansas et le Missouri. Deux amis d'enfance, Jake Roedel et Jack Bull Chiles, intègrent les Bushwackers, une bande de hors-la-loi pro-sudistes en marge de l'armée écumant la région et massacrant les combattants nordistes et leurs sympathisants. Alors qu'approchent l'hiver et les troupes nordistes, le clan se disperse afin de trouver un abri. La réalité de la guerre les rattrape et met à rude épreuve l'unité du petit groupe.

Fresque lyrique aux paysages magnifiques admirablement filmés par Ang Lee, Chevauchée avec le diable (Ride with the Devil) est en outre un film délivrant un message pertinent et universel : comment une tradition, un art de vivre en remplace un autre et finit par s'imposer au détriment des cultures de moindre importance. Ici, les valeurs prônées par les Yankees, le libre accomplissement de soi et l'égalité de tous, sont une métaphore de l'american way of life qui s'étend mondialement. Le point de vue du metteur en scène, qui s'attache à dépeindre le combat intérieur d'un jeune sudiste (magnifiquement interprété par Tobey Maguire, le futur Spider-Man) qui remet en question toutes les valeurs auxquelles il croyait, montre que la dichotomie entre « ceux qui ont raison » et les autres dépend surtout du contexte et qu'elle ne saurait être si facile à définir. Film intimiste sur l'amitié et la maturité, Chevauchée avec le diable décrit des destins particuliers pour mieux expliquer un événement capital d'une ampleur gigantesque.